• Existem vestígios da presença humana no concelho, pelo menos desde o período Paleolítico.

 

• Do Neolítico há diversas Antas que atestam a força deste período em Estremoz, nomeadamente na Serra d' Ossa, onde existe um conjunto muito interessante destes monumentos funerários.

 

• Dos Romanos há sítios arqueológicos como a villa romana de Stª Vitória do Ameixial e o Tanque dos Mouros (estrutura de armazenamento de águas romana, sita na orla de Estremoz). Dos povos germânicos, mais precisamente dos Visigodos, há uma necrópole na Herdade da Silveirona, Santo Estevão.

 

• D. Afonso III outorga foral a Estremoz em 1258.

Neste Castelo foi fundado, provavelmente no séc. XIV por D. Dinis, um Paço Real no qual habitaram Reis e Rainhas, como a Rainha Santa Isabel, D. Afonso IV ou D. Fernando I. A Rainha Santa aqui faleceu em 1336. Também em Estremoz faleceu D. Pedro I, este no Convento dos franciscanos.

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• Na Revolução de 1383-85 o povo de Estremoz, não querendo ver a então vila nas mãos dos partidários dos castelhanos, tomou-a e entregou-a a Martim Peres, homem de confiança de D. João I.

 

• De Estremoz partiram os homens comandados por Nuno Álvares Pereira para ganharem a batalha dos Atoleiros.

 

• Daqui partiram também as tropas que na Restauração da Independência (1640-1668) venceram embates tão decisivos como a batalha de Montes Claros e a batalha do Ameixial.

 

• Em 1736 o Paço Real é reconvertido, após vultosas obras, em Armazém de Guerra, no qual estavam guardadas cerca de 40.000 armas. Este local foi saqueado em 1808 no decurso das invasões francesas.

 

• Em 1834 neste mesmo edifício são mortos 33 presos liberais. Esta tragédia ocorreu durante a guerra entre irmãos que decorreu em Portugal e que só terminou com a Convenção de Evoramonte em 1834.

 

• A 25 de Abril de 1974, durante o golpe de Estado chamado de Revolução dos Cravos, o Regimento de Cavalaria 3 (sediado em Estremoz) participou neste movimento que finalizou com a Ditadura do Estado Novo.